Sztereoszelektív vs sztereospecifikus: Részletes betekintések és tények

Ebben a cikkben a sztereoszelektív vs sztereospecifikus reakciók tényeit fogjuk részletesen látni.

Sztereoszelektív reakcióknak nevezzük azokat a reakciókat, amelyekben egy kedvezőbb reakcióút felelős a termék sztereoizomereinek képződéséért, és több terméket ad, amelyek sztereoizomerek. Ban ben sztereospecifikus reakciók a kiindulási anyag sztereokémiája szabályozza a termék sztereokémiáját, csak egy konkrét terméket adjon meg.

A sztereokémia a molekulában lévő atomok háromdimenziós összeállításával foglalkozik. A sztereoizomer kifejezés olyan molekulákat jelent, amelyek összetétele azonos, de elrendezésük eltérő. Ezeket a sztereoizomereket diasztereomerekként és enantiomerekként osztályozzák. Az enantiomerek egymás tükröződései vagy klónképei, a diasztereomerek pedig eltérő orientációjúak.

A szerves kémiában a reakciók sztereokémiai kimenetelét sztereoszelektív és sztereospecifikus reakciók írják le.

Sztereoszelektív vs sztereospecifikus reakciók-

Sztereoszelektív reakcióSztereospecifikus reakció
Egy kedvezőbb reakcióút felelős a termék sztereoizomerjeinek képződéséértA kiindulási anyagok sztereokémiája szabályozza a termék sztereokémiáját
Több terméket ad, fő- és mellékterméket.Csak egy konkrét terméket ad.  
Minden sztereospecifikus reakció sztereoszelektív is.  Minden sztereoszelektív reakció nem sztereospecifikus
A reakcióútképző termék az elektronikus hatástól, a sztérikus hatástól függ.A termék sztereokémiája a reaktáns sztereokémiáján alapul.

Sztereoszelektív reakciók

Egyes kémiai reakciók egynél több terméket adnak, amelyek egymás sztereoizomerjei, de az egyik termék fő, a másik kisebb.

A reagensek szerkezeti orientációja befolyásolja a reakció sztereoszelektivitását.

Ennél a reakciótípusnál a kedvezőbb reakcióút felelős a termék sztereoizomerjeinek képződéséért, amelyeket sztereoszelektív reakcióknak nevezünk.

Az egyik sztereoizomer gyorsan képződik, dominanciát mutatva a másikkal szemben, ami a fő termék kialakulásához vezet.

Ha a reakció enantiomerek, akkor a reakciót enantioszelektív reakciónak is nevezik.

Ha a termékek egymás diasztereomerjei, a reakciót diasztereoszelektív reakciónak is nevezik.

A reakcióútképző termék az elektronikus hatástól, a sztérikus hatástól függ.

Példák,

1.1 N ábra
1. ábra: Epoxidáció

Ez a reakció nem mutat semmilyen jelentősebb vagy kisebb terméket, tehát nem sztereoszelektív reakció.

sztereoszelektív vs sztereospecifikus
2. ábra: Ciklikus keton hidridredukciója

Ez a reakció szelektív az egyik termékre nézve, 92%-ban főterméket és 8%-ban mellékterméket képez. Ezért ez egy sztereoszelektív reakció.     

A 2-jód-bután dehidrohalogénezése során 60% transz-2-butén és 20% cisz-butén képződik. Ez egy diasztereoszelektív reakció.

Sztereospecifikus reakció

Egyes reakciókban a kiindulási anyagok sztereokémiája szabályozza a termékek sztereokémiáját. Egy bizonyos reagens csak egy meghatározott terméket ad.

Egy adott kiindulási anyag egy sztereoizomerje egy adott kimeneti anyag egy sztereoizomerjét állítja elő, míg ugyanazon kiindulási anyag különböző sztereoizomerjei ugyanazon kimeneti anyagok különböző sztereoizomerjeit állítják elő.

A legjobb példa egy sztereospecifikus reakcióra az SN2 szubsztitúciós reakció. Az ilyen típusú reakciók során mindig a konfiguráció megfordítása megy végbe a termék oldalon.

Az R reagensek az S konfigurációjú, az S reagensek pedig az R konfigurációjú szorzatokat adják.

Példák,

A sztereoszelektív reakciók a reakcióútra vonatkoznak, és nem a reaktáns sztereokémiájára, másrészt a sztereoszelektív reakciók csak a reaktáns sztereokémiájára vonatkoznak, és nem a kedvező reakcióútra. Ezért a sztereospecifikus reakciók a sztereoszelektív reakciók részhalmazává válnak. Ezért minden sztereoszelektív reakció sztereoszelektív, de minden sztereoszelektív reakció nem sztereospecifikus reakció.

Read more on Miért visszafordíthatatlanok a kémiai változások: Részletes elemzés

Gyakran Ismételt Kérdések:

Kérdés: Mit értesz sztereoszelektív reakció alatt?

Válasz: A sztereoszelektív reakció azt jelenti

Sztereoszelektív reakcióknak nevezzük azokat a reakciókat, amelyekben a kedvezőbb reakcióút felelős a termék sztereoizomereinek képződéséért, és több terméket ad, amelyek közül az egyik fő, míg a másik kisebb, amelyek egymás sztereoizomerjei.

Kérdés: Mit értesz sztereospecifikus reakció alatt?

Válasz: A sztereospecifikus reakció azt jelenti

Sztereospecifikus reakcióknak nevezzük azokat a reakciókat, amelyekben a kiindulási anyag vagy a reagens sztereokémiája szabályozza a termék sztereokémiáját, és csak egy specifikus terméket ad.

Kérdés: Hogyan állapítható meg, hogy egy reakció sztereoszelektív vagy sztereospecifikus?

Válasz: megállapítható, hogy a reakció sztereoszelektív vagy sztereospecifikus.

Ha a reakció egynél több vagy több termék képződésének lehetőségét mutatja, de csak egy keletkezik feleslegben főtermékként, akkor sztereoszelektív reakcióról van szó.

Ha egy másik termék sztereoizomerjét a reaktáns eltérő sztereoizomerje adja, akkor ez sztereospecifikus reakció. Ha egy kiindulási anyag azonos arányban ad azonos termékeket, akkor az nem sztereospecifikus reakció.

Kérdés: Lehet-e sztereoszelektív és sztereospecifikus reakció mindkettő?

Válasz: A reakció lehet sztereoszelektív és sztereospecifikus is.

Sztereoszelektív reakcióban a kedvezőbb reakcióút felelős a termék sztereoizomerjeinek képződéséért. Sztereospecifikus reakciók esetén a kiindulási anyagok sztereokémiája szabályozza a termékek sztereokémiáját. Ezek a kifejezések a reakció különböző aspektusait írják le, lehet sztereoszelektív és sztereospecifikus is. Példa,

6.1 N ábra
5. ábra: Katalitikus hidrogénezés

Kérdés: Miért minden sztereospecifikus reakció sztereoszelektív?

Válasz: Minden sztereospecifikus reakció sztereoszelektív.

Mint tudjuk A sztereoszelektív reakció csak a reakcióútra vonatkozik, másrészt a sztereospecifikus reakciók csak a reaktáns sztereokémiájára vonatkoznak, és nem a kedvező reakcióútra. Ezért a sztereospecifikus reakciók a sztereoszelektív reakciók részhalmazává válnak. Ezért minden sztereospecifikus reakció sztereoszelektív.

Kérdés: Mely reakciók sztereoszelektívek?

Válasz: A sztereoszelektív reakciók a következők,

  1. Karbonilvegyületek enantioszelektív hidrid redukciója.
  2. Nukleofil addíció egy homokirális ciklusos ketonhoz.
  3. Nukleofil addíció racém ciklusos ketonhoz.

 

Is Read: