A húgysav szerkezete: Részletes magyarázatok

A húgysav az emlősök szervezetének jól ismert kémiai vegyülete, amely fizikailag fehér kristályokként jelenik meg.

a heterociklusos két konfigurációval, a keto és az enol képződésével, számos olyan tulajdonságot látunk, amelyeket ebben a cikkben említünk.

A húgysav csontváza:

Két ciklikus gyűrű kapcsolódik a húgysav szerkezetének létrehozásához; ezek közül az egyik hattagú gyűrű és egy öttagú gyűrű, amelynek kémiai képlete C5H4N4O3.

Mivel a gyűrű a szénen és a hidrogénen kívül más atomokat is tartalmaz, amelyek nitrogén és oxigén, ezért a húgysavat heterociklusos vegyületnek nevezzük.

A húgysav IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) neve 7,9-Dihidro-1H-purin-2,6,8(3H)-trion, és ennek a szerkezetnek a többi kémiai neve 1H-Purin-2,6,8. ,2,6,8-trion, 2,6,8-trioxipurin, XNUMX-trioxopurin stb.

húgysav szerkezete
húgysav szerkezete

A húgysav képződése:

A húgysavat összetett úton állítják elő állati fehérjék purin nukleotidjaiból, főként a májban, a belekben, ahol különböző típusú enzimek részt vesznek a folyamatban, mint a deamináz, xantin-oxidáz, katalizálják a reakciót.

A húgysavat főként két anyagból, adenozin-monofoszfátból és guanin-monofoszfátból szintetizálják, amelyek átalakulnak Az adenozin és a guanozin illetve nukleotidázzal.

A további reakcióban az inozin és a guanozin hipoxantint, illetve guanint termel; ahonnan a hipoxantint a xantin-oxidáz nevű enzim oxidálja (elektronok eltávolítása) xantinná, a guanint pedig dezaminálják xantin.

Végül a xantin oxidációja az elektronok eltávolítását vagy az oxigén hozzáadását jelenti a xantin-oxidáz enzim által, és így húgysav keletkezik.

A húgysav ionjai és sói:

A húgysav egy gyenge sav, amely hidrogéniont (H+) képes felszabadítani, és negatív töltéssel állította elő urát ionját, így mindkettő gyenge sav-konjugált bázispárt alkot. A negatív töltés delokalizálódhat a gyűrűn keresztül, stabilitást adva a szerkezetnek.

A vérben a nátriumion (Na+) az egyik fő jelenlévő kation, amely kölcsönhatásba léphet az urátionnal, mivel negatív töltésű vegyület, és mindkét ellentétes töltésű részecske alkotja a mononátrium-urát nevű sót.

húgysav szerkezete
a húgysav szerkezetének ionja (urát ion)

A húgysav szerkezetének tautomerizmusa:

Ha a szerkezeti izomerek (azonos kémiai képletű, de eltérő kötési mintázatú szerkezetek) gyorsan átalakulnak, akkor tautomereknek nevezzük őket, és a kémiai folyamatot ún. tautomerizáció.

A húgysav szerkezetében három karbonil-szénatom (ketoforma) található, amelyek a nitrogén heteroatomból hidrogénionok felvételével enol formává alakulhatnak. Ezért a kémiai képlet ugyanaz marad, két különböző konfigurációt látunk.

húgysav szerkezete
húgyhólyag laktám konfigurációja savszerkezet

A keto konfigurációt laktámnak, az enol konfigurációt pedig a húgysav laktim konfigurációjának nevezik.

húgysav szerkezete
húgyhólyag laktim konfigurációja savszerkezet

A gyűrű aromássága savszerkezetben:

Ha a heterociklusos vegyületek konjugált sík gyűrűrendszerrel rendelkeznek, azt jelenti, hogy a pi (π)-elektronok (4n + 2) pi (π) elektronokkal szétterülhetnek a gyűrűn, akkor a heterociklusos vegyületek aromás jellegűvé válnak.

A húgysavban két ciklikus gyűrű van jelen, és a húgysav két tautomer formáját is látjuk, az egyik a laktám, a másik a laktám. A laktim szerkezetben azt látjuk, hogy a kiterjesztett elektronikus konjugáció azt jelenti, hogy képesek delokalizálódni.

A húgysav oldhatósága:

A húgysav és sóinak oldhatósága az oldatban standard körülmények között, nagyon alacsony vízben oldódó koncentrációtól függ. Inkább forró, mint hideg vízben oldhatók.

Ez az alacsony oldhatóság a húgysav sóinak könnyű kristályosodását okozhatja. Etanolban a húgysav és sóinak oldhatósága szinte elhanyagolható.

A húgysav savas természete:

A húgysav savas jellege attól függ, hogy képes-e felszabadítani a hidrogéniont (H+) a közegben, mivel a savasság mérési paramétere pH amely a Hidrogénion (H+) koncentrációjának negatív logaritmusa.

Ha bármely vegyületből nagy koncentrációban szabadulnak fel (H+) ionok, akkor a pH-érték kicsi lesz, ezt erős savnak nevezzük, ahol, mintha az ellenkezője történne, a vegyület gyenge savvá válik. A húgysav laktim formájának három (-OH) csoportja van, egy az öttagú gyűrűből, a többi hattagú gyűrűből áll.

Amikor az urát ion kialakítja a hattagú gyűrű (-OH) csoportjait, nem szabadít fel (H+) iont, csak az öttagú gyűrű (-OH) csoportja szabadít fel (H+) iont a stabilizációs faktor miatt.

Emiatt alacsony hidrogénion-koncentráció esetén a húgysav gyenge savvá válik, 5.6 körüli pKa-val. Azonban a közegtől függően a húgysav egynél több protont (H+) szabadíthat fel, és poliprotikus savvá válhat.

A túlzott húgysav hatása a vérben:

A húgysav gyengén oldódó molekula, ezért ha koncentrációja a vérben megemelkedik, az alacsony oldhatóság miatt éles kristályokat kezd kialakítani, mivel az ízületek körüli csapadék fájdalmat okoz.

Ezért az elvétel purin kerülni kell a napi nagy mennyiségben gazdag ételeket. A vér alacsony húgysavszintje is különböző problémákat okoz.

Következtetés

A húgysav tautomer formáira eltérő tulajdonságokat mutat.